Obec Benešov byla založena jako lesní lánová ves ve druhé polovině 13. století zřejmě Benešem z Vartenberka.
Ve starších pramenech je nazývána jako Beneschow, Benessow.
První písemná zmínka o obci je z roku 1411, kdy Jarek z Pecky na zachování kláštera v Jablonném a na oděv klášterníkům daroval 20 kop v vsech Benešov a Bystrá..
Další zmínka o obci je v urbáři „Registra berně panství semilského, 1562 „. Zde má obec 19 gruntů. Hospodaří zde: Šimon, vdova Jirancová, Říha Hušek, Jan Lysej, vdova Maczásková, Pavel Němec, Václav Vraštil, Václav Tlapka, vdova Půlenková, vdova Peczhubka, Jan Starej, Martin Zlinka, vdova Hořická, vdova Hnušová, Jan Hořickej, Martin Kratiš, Šebastian, Blažek a mlynář. Obec je zde psána jako ves Benessow.
Obec zmíněna v pozemkové knize Navarov (1607-1625) – roku 1615 kupuje grunt Matěj Černý z Benešova od Adama Jíry?, roku 1617 kupuje Jan Kohousek od Mikuláše Kozinečka, r. 1617 zmíněn Václav Pavlů, r. 1620 zmíněni sirotci po Janu Dadourovi? z Benešova, r. 1620 kupuje Jan Dědcův z Benešova grunt od Havla Dědce, 1620 zmíněn Adam Trybušků a Havel Trybuška (Frybuška?), 1619 kupuje Jakub od svého otce Jana Poláka grunt, a 1626 kupuje Jan Prasků grunt od Jakuba Poláka, r. 1622 kupuje Jakub Belda grunt po + Adamu Koutským.
Podle urbáře semilského z roku 1687 má obec 15 gruntů a až 20 chalupy na obci (část chalup ale bude patřit k obci Podolí – je v urbáři psána spolu s Benešovem dohromady).
Podle zprávy o robotách z r. 1690 obsažené v urbáře semilského z roku 1687 má obec 13,5 sedláků s potahem, 13 chalupníků a 7 domkařů.
